1998年，洼冢洋介在《麻辣教师GTO》里初露锋芒，扮演高智商的不良学生菊地善人，先后出版过《20》、《圣邪的行进》、《PieceofPeace》和《流》四部书，都是诗集和生活随笔
2000年，在《池袋西口公园》中饰演G-BOY领袖安藤崇，油腔滑调顽劣成性，却极具号召力，在关键时候的深明大义更让人刮目相看。
2002年，主演日韩合拍电影《GO!大暴走》，化身打架一流的反叛少年，获得日本电影学院奖最佳男演员，成为学院奖史上最年轻的影帝。同时凭此片也获得了横滨电影节、报知电影奖、MarrakechInternationalFilmFestival、KinemaJunpoAwards的最佳男演员等奖项。
2004年6月，洼冢洋介从9楼坠下导致重伤，浑身骨折，他奇迹般的活下来，并且飞快地康复了。在痛苦的治疗中，洼冢洋介体内被植入金属，但是他还很乐观地自我调侃说，小时候很崇拜合金人，没想到自己也变成了合金人。经过差不多半年的休养后于12月复出，参与拍摄电影《鹰与Kuruli》。
2006年，以卍LINE为艺名，用歌手身份重新出发，在单曲《活下去》的歌词中，也提及坠楼事故，甚至还描述住院时期的模样，鼓励粉丝要快快乐乐面对人生。
2007年初，为了从事“有思想的音乐活动”，洼冢洋介离开合作了12年的经纪公司，宣布将成为自由的独立艺人，今后将在校园、酒吧从事雷鬼DJ的音乐创作演唱。。
2007年9月，为《天堂此时》（ParadiseNow）的DVD配音，故事讲述两名巴勒斯坦青年自愿担任“人肉炸弹”，进行自杀式袭击前24小时的心情，洼冢笑言配音比想象中困难，也令他认真考虑要和平解决问题的重要性。之后又陆续出演了《松鼠自杀事件》、《吾为君亡》、《女座头市》、《虚幻的邪马台国》及《源氏物语千年之谜》等。
2017年，出演马丁·斯科塞斯执导、改编自日本作家远藤周作同名小说的电影《沉默》，饰演四次踩踏刻有圣母玛利亚和耶稣像的木板，证明自己不是基督徒的吉次郎。
2019年，出演常盘司郎执导演电影《最初的晚餐》将于11月1日上映。
洼冢洋介的弟弟是演员洼冢俊介。
2003年，洼冢洋介与舞蹈演员NON奉子成婚。婚后，两人育有一子，洼冢洋介给儿子取名“爱流”。
2012年6月12日，洼冢洋介与NON正式离婚，儿子洼冢爱流的抚养权归洼冢洋介所有。
2015年12月16日，洼冢洋介在推特宣布决定再婚，再婚对象是雷鬼舞舞者菅原优香。
在巴黎拍摄影片《Ugly》的第二天日本就发生了3·11大地震，因此才有了电影开头“地震发生的时候，我不在日本”这样的台词。在2011年12月5日该片的东京试映会上，洼冢洋介透露他回到日本国内之后，第一时间前往地震灾区为灾民煮饭赈灾、还向灾区捐赠了救灾物资，但他谦虚认为这些都是微不足道。已经年过30岁的洼冢洋介表示“身为日本年轻人的代表，希望通过自身的努力，为灾民做些力所能及的事，并希望通过该片，向人们传达生活的勇气与信心。”
日剧学院赏
日本电影学院奖
报知映画赏
洼冢洋介以他的精湛演技和清秀外型一直在新人不断的日本演艺圈里占有属于自己的一片天空，在电视剧《GTO》中他因为饰演一名聪明绝顶却行为乖僻的学生而成名，后电视剧、电影及广告约不断，已成为当今最炙手可热男演员。在演艺界潜伏长达七年的洼冢洋介，最大特色是戏路宽广。或许洼冢洋介算不上美少年，但是他的身上总是散发着一种独特的气质，让人欲罢不能，也让他在亦正亦邪的角色轮换中光彩熠熠，灼灼其华，且明艳不容逼视。
是个非常有魅力和自信的人，很有想法，像个大孩子。
